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Resumo: Embora o dia seguinte pareça maldição de Baco, uma nova molécula pode estar por trás das dores de cabeça provocadas pelo vinho tinto.
Durante muito tempo, os sulfitos foram considerados os grandes vilões por trás das dores de cabeça provocadas pelo consumo de vinho tinto. Eles são adicionados ao vinho como conservantes, mais especificamente por seu potencial antioxidante. De fato, muitas pessoas são sensíveis a sulfitos, principalmente quem sofre com asma. Os efeitos colaterais incluem dores de cabeça, urticária, tonturas e dificuldade respiratória.
Porém, em artigo publicado por pesquisadores da Universidade da Califórnia, uma nova hipótese para esses efeitos indesejados foi levantada, e eis que surge uma nova vilã: a quercetina, molécula da classe dos flavonoides, que são substâncias presentes em diversos vegetais, incluindo a uva. A notícia causou alvoroço e foi disseminada pela grande mídia. Cabe, porém, um olhar mais de perto para a bioquímica envolvida nesse processo.
A quercetina está relacionada ao metabolismo do etanol, o popular álcool, em nosso organismo. O etanol, por si, é responsável por uma série de efeitos ligados à ressaca, como desidratação, insônia e alterações nos sistemas cardiovascular e endócrino. Mas a história não para aí.
O etanol é metabolizado no fígado, em um primeiro momento, pela atuação de uma enzima chamada álcool desidrogenase, que leva à formação de um composto tóxico, o acetaldeído, responsável pelas sensações de náuseas e dores de cabeça associadas ao consumo do álcool. Para tentar se livrar do acetaldeído, o organismo o transforma em acetato, com a atuação de uma segunda enzima, a aldeído desidrogenase. O acetato (derivado do ácido acético, aquele presente no vinagre) é inocente e pode estar associado a efeitos benéficos ao organismo humano. É aí que a nossa vilã entra na história! O que a quercetina faz é inibir a atuação da enzima aldeído desidrogenase, bloqueando o metabolismo do acetaldeído e, consequentemente, aumentando a concentração dessa substância tóxica em nosso organismo, o que leva à ressaca.
Vale ressaltar que a aldeído desidrogenase é, na verdade, uma grande família de enzimas que se diferenciam apenas por pequenas variações estruturais. Logo, suas funções vão muito além do metabolismo do acetaldeído – elas atuam na desintoxicação de nossas células, eliminando uma série de toxinas provenientes do metabolismo de fármacos, vitaminas, aminoácidos e até mesmo da ação da radiação ultravioleta. Em nossos tecidos oculares, por exemplo, encontramos altas concentrações de aldeído desidrogenases, que nos protegem dos efeitos nocivos da exposição ao sol.
As duas isoformas da aldeído desidrogenase mais importantes para o metabolismo do acetaldeído são a ALDH1 e a ALDH2. Esta última, encontrada nas mitocôndrias, tem uma afinidade maior pelo acetaldeído e, por isso, pode convertê-lo em acetato mais rapidamente. O referido artigo relata o efeito inibitório da quercetina na ALDH2.
O potencial de determinadas substâncias de inibir a aldeído desidrogenase era algo já conhecido pelos cientistas, sendo uma estratégia utilizada no tratamento do alcoolismo. O dissulfiram, descoberto da década de 1940, foi o primeiro fármaco aprovado para tratamento da dependência crônica de álcool e atua justamente dessa forma: pessoas que tomam o medicamento, ao consumirem bebidas alcoólicas, sentem efeitos indesejáveis em razão do acúmulo de acetaldeído no organismo.
Se você chegou até aqui na esperança de que a química possa ajudar a reduzir as dores de cabeça associadas ao consumo de vinho tinto, sinto muito. Por enquanto, a recomendação é beber menos! E também apreciar a beleza do estudo científico, não apenas por trazer uma maior compreensão de como determinadas substâncias atuam em nosso organismo, mas pelas possibilidades que ele pode abrir do ponto de vista tecnológico. Exemplo? A quercetina pode servir como base para o desenvolvimento de novos fármacos que auxiliem no tratamento do alcoolismo, com menos efeitos colaterais que aqueles associados ao dissulfiram. Além disso, compostos capazes de inibir outras isoformas da aldeído desidrogenase estão sendo estudados como alternativas para o tratamento de doenças como o câncer, a obesidade e doenças cardiovasculares.
QUESTÕES
01. A quercetina, presente na uva, é uma substância que pode potencializar a ocorrência da "ressaca" após a ingestão de vinho. Já o dissulfiram é um fármaco utilizado no tratamento da dependência crônica do álcool. Suas fórmulas encontram-se abaixo:
A) Ambas possuem átomos de carbono primários.
B) Ambas possuem átomos de carbono de geometria trigonal plana.
C) A combustão completa das duas substâncias origina apenas CO₂ e H₂O.
D) A quercetina possui a função cetona e o dissulfuram possui a função amida.
E) A presença da função álcool na quercetina explica sua presença no vinho.
02. "Durante muito tempo, os sulfitos foram considerados os grandes vilões por trás das dores de cabeça provocadas pelo consumo de vinho tinto. Eles são adicionados ao vinho como conservantes, mais especificamente por seu potencial antioxidante."
Qual dos compostos seguintes é um sulfito e sua fórmula está escrita corretamente?
A) Na₂SO₄
B) NaSO₃
C) KSO₄
D) K₂SO₃
E) NaHSO₄
A) Ligação dupla carbono-oxigênio.
B) Dois átomos de carbono em sua estrutura.
C) Apenas um átomo de oxigênio em sua estrutura.
D) Átomos de carbono secundário.
E) Átomos de carbono quiral (assimétrico).
O GABARITO ENCONTRA-SE AO FINAL DESTA PÁGINA...
GABARITO: 01.B 02.D 03.B
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